Каспер Уэйр начинал сезон 2021/22 в составе «Енисея» и провел за красноярцев 12 матчей, набирая в среднем 16,3 очка и 3,8 передачи. В марте защитник перешел в ЦСКА, где в 19 матчах набирал 12,2 очка и 3,8 передачи.
Уэйр стал одним из самых ярких игроков ЦСКА в плей-офф. Он реализовал ключевой трехочковый в первом полуфинальном матче против «Локо», затем набрал 25 очков в 1-й игре Финала с «Зенитом» и забил победный бросок во втором овертайме 4-й игры этой серии.